W latach 2000–2002 był nuncjuszem apostolskim w Boliwii, w latach 2002–2008 nuncjuszem apostolskim w Kazachstanie, Tadżykistanie, Turkmenistanie i Uzbekistanie, w latach 2008–2013 nuncjuszem apostolskim w Dominikanie i jednocześnie delegatem papieskim w Portoryko i na Haiti.
Skandal pedofilski W połowie 2013 roku dominikańska stacja telewizyjna NCDN wyemitowała reportaż, w którym wypowiadają się ministranci, oskarżający duchownego o częste kontakty cielesne. Upubliczniono również film, na którym Wesołowski przechadza się po nadmorskim bulwarze El Malecón w Santo Domingo, w dzielnicy słynącej z męskiej prostytucji.
W wyniku tych doniesień arcybiskup wyjechał z Dominikany, a 21 sierpnia 2013 został odwołany przez papieża Franciszka w związku z podejrzeniem o pedofilię.
27 czerwca 2014 roku Stolica Apostolska podjęła decyzję o karnym wydaleniu ks. abp. Józefa Wesołowskiego ze stanu duchownego. Józef Wesołowski odwołał się od tej decyzji. 25 sierpnia 2014 roku rzecznik Watykanu oznajmił, że Wesołowski utracił status dyplomaty i może być sądzony w dowolnym kraju poza Watykanem.