Fabuła Samantha Montgomery do 8 roku życia mieszkała ze swoim owdowiałym ojcem w Kalifornii. Jej ojciec otworzył bar, który nazwał swoim imieniem. Pewnego dnia w barze poznał swoją przyszłą żonę – Fionę. W 1994 w Kalifornii trzęsienie ziemi zabija ojca Sam. Ponieważ nie znaleziono testamentu Hala Montgomery, wszystko, co do niego należało, należy teraz do jego żony. Sprawuje też ona opiekę nad 8-letnią Sam. Po ośmiu latach Sam, już jako licealistka, dalej znosi gniew swojej macochy i zachcianki swych przyrodnich sióstr – Gabrielli i Brianny. Jednocześnie pracuje w barze swego ojca, który Fiona zamieniła w różową kawiarenkę. Sam zatrudniona jest tam jako kelnerka. Dziewczyna zwierza się swojemu przyjacielowi Carterowi, że mailuje z tajemniczym wielbicielem z ich liceum. Tajemniczy chłopak razem z Sam chce iść na Uniwersytet Princeton. Pewnego wieczoru w liceum odbywa się bal halloweenowy, na którym okazuje się, że jej tajemniczym wielbicielem jest Austin Ames – rozgrywający zespołu piłkarskiego, najpopularniejszy chłopak w szkole, który do niedawna spotykał się z jej wrogiem, Shelby. Austin proponuje Sam, by na imprezie halloweenowej spotkali się oko w oko, jednocześnie na kilka godzin przed imprezą zrywa z Shelby. Jednak Fiona zmusza dziewczynę, by tego dnia aż do północy pracowała w kafejce.