10 kwietnia 1333 – Uzupełnienie i odnowienie dotychczasowych przywilejów nadanych Iławie, wydane przez komtura dzierzgońskiego Günthera von Schwarzburg. 10 sierpnia 1338 – Komtur dzierzgoński Hartung von Sunnenburn wystawił uzupełnienie do nadanych wcześniej Iławie przywilejów; komornikiem Iławy został von Struge. 1340 – Iława przechodzi z komturstwa dzierzgońskiego do ostródzkiego, stając się jednocześnie siedzibą krzyżackiego zarządcy. 1349 – Komornikiem Iławy został Kundemunt von Maslauben. 1362-1363 – Zaraza zdziesiątkowała mieszkańców Iławy. 15 kwietnia 1372 – Proboszcz iławski Johann von Posilge został ławnikiem sądu rozjemczego.

XV wiek 14 sierpnia 1404 – Komtur ostródzki Hans von Schonenfeld ofiarował trzęsawiska, leżące w obrębie gruntów miejskich. 12 listopada 1438 – Wielki mistrz zwołał w Iławie spotkanie przedstawicieli miast zakonu, którego celem było omówienie udzielenia pomocy cesarzowi w sporze z państwem polskim. ok. 1450 – Jedyny cech w mieście skupiał krawców;