Zrezygnował z wymarzonej dla niego przez ojca kariery anglikańskiego duchownego i wybrał twórczość poetycką jako sposób służenia wierze protestanckiej.
Pierwszym znaczącym dziełem Miltona była oda On the Morning of Christ’s Nativity (Hymn na Boże Narodzenie) z 1629 roku, opisująca upadek pogańskiego świata wraz z narodzeniem Chrystusa. Ma ona niewiele wspólnego z poezją metafizyczną i manieryzmem ówczesnej epoki. Uderza jej klasyczne piękno i perfekcyjny dobór słów, których znaczenie harmonijnie współgra z brzmieniem. Wielu znawców twierdzi, że nigdy potem, nawet w bardziej znanych dziełach, poeta nie wykazał się większym kunsztem językowym.
W latach 1632–1638 kiedy przebywał w Horton, w Buckinghamshire porzucił na dobre myśl o jakiejkolwiek karierze zawodowej, postanawiając poświęcić się nauce i pisaniu. Twórczość z tego okresu ukazuje wrażliwość Miltona na przyrodę, która nie jest jedynie opisywana, lecz służy jako środek dla przedstawienia stanu umysłu poety. W Horton powstał m.in. dyptyk poetycki L’Allegro (Wesoły) i Il Penseroso (Zadumany). Radości życia wiejskiego są zestawione z zaletami samotnej medytacji i zadumy na łonie natury.