Po wojnie, zgodnie z żądaniem aliantów, niemieckie siły lotnicze zostały rozwiązane, ale on chciał nadal latać. Jako as myśliwski często odwiedzał zakłady producentów lotniczych i testował samoloty, dzięki czemu je poznał. Podjął się zademonstrowania samolotu Fokker na wystawie lotniczej w Kopenhadze, w zamian za co mógł go zatrzymać na własność. Został w Danii przez większość 1919 roku, wykonując zarobkowo loty dla publiczności. Następnie pracował podobnie w Szwecji. Był również przedstawicielem producenta spadochronów. Miał ambicję otrzymania oficjalnego stanowiska w lotnictwie. Dowiedział się, że w Szwecji będzie założona cywilna linia lotnicza Svensk-Lufttrafik, w której po kilku próbach został pilotem w 1920 roku. Jako pilot z długim doświadczeniem był wynajmowany do transportowania w prywatnych lotach przedsiębiorców i innych ważnych osób. Po jednym z takich lotów, w zimie na początku 1920 roku, poznał na zamku Rockelstad pięć lat starszą od siebie baronową Carin von Kantzow, chorowitą i nieszczęśliwą mężatkę. Niedługo później Carin pozostawiła męża oraz siedmioletniego syna Thomasa i zamieszkała z Göringiem w Sztokholmie.