Grał na scenie Bucks County Playhouse w New Hope w hrabstwie Bucks w Pensylwanii w musicalach: Oklahoma! jako Jess/Dream Curly, Król i ja jako Lun Tha, Phantom w roli głównej oraz The Rocky Horror Show jako Rocky.
W wieku dziewiętnastu lat został włączony do obsady północnoamerykańskiej trasy musicalu Jesus Christ Superstar, gdzie śpiewał u boku Teda Neeleya i Carla Andersona, zastępując Dennisa DeYounga w roli Poncjusza PiłataProgram teatralny dla Trasy AD „Jesus Christ Superstar”, 1995-1996.. Następnie odbył tournée z Miss Saigon i został obsadzony podczas krajowej trasy koncertowej musicalu Król i ja z Hayley Mills. W 1997 na Broadwayu otrzymał musicalową rolę Simby w przedstawieniu Julie Taymor Lion King.
Gościł w programie Rosie O’Donnell występując w piosenkach „Endless Night” i „He Lives in You” oraz programie Good Morning America z piosenką „Can You Feel the Love Tonight”. W 2000 Raize i Jessica Simpson wystąpili w specjalnym kanale Disney Channel w Jessica Simpson and Jason Raize in Concert.
W 2003 użyczył głosu Denahi w filmie animowanym Mój brat niedźwiedź.
Prowadził program telewizyjny Keep It Wild With Jason Raize.