Największym osiągnięciem Chalifmana było zdobycie tytułu mistrza świata na turnieju w Las Vegas w 1999. Rozgrywano go systemem pucharowym. W bezpośrednich mini meczach Chalifman wyeliminował m.in. Borisa Gelfanda i Judit Polgar, by w finale pokonać Wladimira Hakopiana 3½ do 2½1999 FIDE Knockout Matches. Wcześniej z turnieju odpadli m.in. Władimir Kramnik, Michael Adams i Aleksiej Szyrow.
Między 1992 a 2004 czterokrotnie reprezentował Rosję na olimpiadach szachowych. W swoim dorobku posiada 6 medali: drużynowo 3 złote (1992, 2000, 2002) i srebrny (2004) oraz indywidualnie srebrny (za uzyskany rezultat na III szachownicy) i brązowy (za uzyskany wynik rankingowy) z 2002OlimpBase. Był również dwukrotnym medalistą drużynowych mistrzostw świata (złotym w 1997 i brązowym w 1993)OlimppBase, jak również drużynowym mistrzem Europy (2003)OlimpBase.
Najwyższy wynik rankingowy w karierze osiągnął 1 października 2001; z 2702 punktami zajmował wówczas 13.