Kariera Swój debiut w telewizyjnym filmie The Prodigious Hickey (1987) zawdzięcza agentowi telewizji PBS, który wypatrzył go wśród pracowników pizzerii. Na dużym ekranie pojawił się po raz pierwszy w roli pijaka w Luna Parku w dramacie Michaela Seresina Chłopak ze wsi (Homeboy, 1988) u boku Mickeya Rourke’a i Christophera Walkena. Zyskał sympatię telewidzów jako młody legendarny William „Buffalo Billa” Cody w nagrodzonym Emmy i Western Heritage serialu ABC Młodzi jeźdźcy (The You The Riders, 1989–1992). Potem grywał najczęściej epizody, m.in. w dramacie Uli Edel Przeklęty Brooklyn (Last Exit to Brooklyn, 1988) i dramacie wojennym Olivera Stone’a Urodzony 4 lipca (Born on the Fourth of July, 1989) z Tomem Cruise. Większość czasu spędzał na bankietach, co szybko wepchnęło go w alkoholizm i narkomanię. Jak sam w wywiadach powtarzał, z nałogów wyszedł wyłącznie dzięki swojej żonie, graficzce Kennye Deodato.
Kolejny rozdział jego kariery rozpoczął się w roku 1994, gdy zagrał w filmach: Ich troje (Threesome), A Simple Twist of Fate, Osiem sekund (8 Seconds) oraz Pani Parker i krąg jej przyjaciół (Mrs. Parker and the Vicious Circle).