W trakcie koncentracji wojsk przed bitwą trakt miłakowski zajmował VII Korpus Wielkiej Armii dowodzony przez marszałka Pierre'a AugereauJanusz Jasiński, Napoleon w Olsztynie i okolicach (1807), wyd. Littera, Olsztyn 2003.
Po objęciu urzędu nadburmistrza Olsztyna przez Friedricha Schiedata (po 1933 roku) rozpoczęto zagospodarowywanie terenów między jeziorem Długim a drogą miłakowską i budowę Osiedla Nad Jeziorem Długim. Wówczas też nadano ulicy nazwę Straße am Langsee lub potocznie Langsee-Straße (ulica nad Jeziorem Długim)Plan turystyczny Olsztyna, wydawnictwo Pharus-Verlag, 1925 rok. Podczas budowy osiedla odcinek ulicy położony za wiaduktem przesunięto w stronę jeziora i zlikwidowano znajdujące się tu obozowisko Romów.
Na początku 1939 roku pod nr. 4 oddano do użytku schronisko młodzieżowe, prowadzone przez Hitlerjugend, w którym po 1948 roku funkcjonował Dom Harcerza (później Liceum Katolickie, obecnie XII Liceum Ogólnokształcące Akademickie im. Marii i Georga Dietrichów).