W roku 1214 diecezje Glandalough i Dublin zostały połączone, a Glendalough straciło swoją pozycję, jako centrum kulturalne. Osada została zniszczona przez najeźdźców angielskich w 1398 roku, ale miejsce to nadal pozostawało celem pielgrzymek wiernych. Glendalough w XVIII i XIX wieku było miejscem hucznych obchodów na cześć św. Kevina, przypadających na dzień 3 czerwca.
Obecne pozostałości klasztoru, to tylko niewielka część pozostała po zespole klasztornych. W czasach swojej świetności, klasztor miał scriptorium, domy gościnne, szpital przyklasztorny, dormitoria (zarówno dla mnichów, jak i pielgrzymów) oraz budynki gospodarcze. Ruiny budynków, które przetrwały do naszych czasów, datowane są na X–XII wiek.
Obiekty nad Jeziorem Dolnym Brama – unikatowa w Irlandii, posiadająca anty i dwa granitowe łuki. Prawdopodobnie brama posiadała drewniany dach. Poprzez bramę prowadziła grobla, wiodąca do zabudowań klasztornych.