Pod koniec kwietnia 1999, Ruff Ryders, grupa, w której skład wchodził DMX, wydała swoją pierwszą składankę Ryde or Die Vol. 1. Dwie piosenki, na których wystąpił DMX zostały singlami promującymi album: "Ryde or Die" i "Some X Shit". Płyta zadebiutowała na pierwszym miejscu listy Billboard 200, ostatecznie sprzedając się w nakładzie ponad 2 milionów płyt.
W 1999 DMX zdobył tytuł "Solo artist of the year" ("solowy artysta roku"), a także "Live performer of the year" ("występujący na żywo wykonawca roku") bijąc w ten sposób Jaya-Z, Mastera P, Busta Rhymesa i Snoop Dogga.
...And Then There Was X (1999) W 1999 DMX wydał kolejny album ...And Then There Was X. Pierwszym promującym go singlem był "What’s My Name". Kolejny, "Party Up", cieszył się dużą popularnością. Ostatnim singlem był "What You Want" (czyli "What These Bitches Want"), na którym wystąpił Sisqo z Dru Hill. Na listach przebojów pojawił się również utwór "Don't You Ever". Ostatecznie album sprzedał się w nakładzie około sześciu milionów egzemplarzy i został zatwierdzony jako 6x platyna (stając się również jego najlepiej sprzedającym się albumem, chociaż to It’s Dark and Hell Is Hot jest przez fanów uznawany za najlepszy).