Ówczesny prezes Coventry, David Cooke, otrzymał dożywotni zakaz zajmowania się piłką nożną. Atmosfera w zarządzie klubu przełożyła się na rezultaty osiągane przez zawodników, co w konsekwencji przyniosło degradację do trzeciej dywizji ligi angielskiej w roku 1925, w której Coventry City pozostało do roku 1936. W latach 1931–1936 w Coventry grał napastnik Clarrie Bourton, który do dziś pozostaje rekordzistą klubowym w liczbie strzelonych bramek (182).
Coventry City powróciło do drugiej dywizji The Football League na trzy lata przed rozpoczęciem II wojny światowej i niewiele brakowało, by w tym krótkim czasie zdołało pierwszy raz w swojej historii awansować również do pierwszej ligi angielskiej – w sezonie 1937/1938 zabrakło do tego jednego punktu.
Po II wojnie światowej sytuacja stała się diametralnie inna – Harry Storer, menedżer, który objął drużynę z Coventry na początku lat trzydziestych, wyciągając ja z kryzysu i prowadząc niemal do najsilniejszej klasy rozgrywkowej w Anglii, odszedł do klubu Birmingham City w 1945 roku. W 1948 roku Storer wrócił do Coventry, jednak mając do dyspozycji niemal ten sam zespół, który zostawiał trzy lata wcześniej, nie potrafił osiągnąć z nim sukcesu. W 1952 roku klub spadł do trzeciej dywizji ligi angielskiej.