Tomaszewski ocalał, jednak szef – Andrzej Honowski poległ w walce z Gestapo.
Gdy wybuchło powstanie warszawskie, został jednym z fotoreporterów. Fotografował na Powiślu, w Śródmieściu północnym i południowym oraz na bliskiej Woli. 8 września, w okolicy ulicy Tamka, został ciężko ranny. Ostatnie zdjęcia wykonał leżąc w bramie rodzinnego domu. Wkrótce dostał się do niemieckiego obozu jenieckiego w Pruszkowie, skąd uciekł dzięki pomocy matki Danuty Puchalskiej, sanitariuszki i łączniczki z powstania. Na początku 1945 wrócił do Warszawy. Jego autorskie fotografie ocalały dzięki konspiracyjnej laborantce Wacławie Zacharskiej, która wywołane negatywy schowała do metalowych puszek i ukryła w mieszkaniu przy ulicy Nowy Świat 46.
Jego najstarszy brat, Stanisław Miedza-Tomaszewski, również działał w podziemiu. Był naczelnym plastykiem Biura Informacji i Propagandy Komendy Głównej Armii Krajowej.
Jerzy Tomaszewski należał do Rady Honorowej Budowy Muzeum Powstania Warszawskiego.
29 lipca 2007 prezydent Lech Kaczyński odznaczył go Krzyżem Oficerskim Orderu Odrodzenia Polski.