Początkowo rebelianci w sile 6 do 8 tysięcy ludzi mieli naprzeciw siebie około 4 000 żołnierzy brytyjskich pod dowództwem generała Thomasa Gage’a i zablokowali ich w mieście.
Działania wojsk kolonistów nie były pełnym oblężeniem, gdyż Royal Navy nadal kontrolowała port i dostarczała zaopatrzenie zarówno wojsku jak i mieszkańcom. Mimo to jednak ceny dość szybko wzrosły. Kolejnym czynnikiem obniżającym morale lojalistów był fakt braku jakiegokolwiek wywiadu na temat ruchów milicji oblegającej miasto, podczas gdy milicjanci znali niemal każdy ruch Brytyjczyków i znali sytuację w mieście.
Bunker Hill
25 maja 1775 wojska generała Gage zostały wzmocnione posiłkami w sile 4500 żołnierzy. Do miasta przybyło także trzech generałów: major-generałowie William Howe i John Burgoyne oraz generał brygady Henry Clinton. Wzmocniony sztab rozpoczął plany przerwania oblężenia.
15 czerwca do lokalnego Komitetu Bezpieczeństwa dotarły informacje o planach Brytyjczyków. Chcieli oni zaatakować Wzgórza Dorchester oraz bazę kolonistów na półwyspie Charlestown. Generał Ward otrzymał zalecenia umocnienia obu tych pozycji. Na dowódcę odcinka Bunker Hill generał wyznaczył pułkownika Williama Prescotta.
16 czerwca odbyła się bitwa o Bunker Hill.