Kariera trenerska Paolo Di Canio po zakończeniu kariery piłkarskiej rozpoczął karierę trenerską. W latach 2011–2013 prowadził angielski Swindon Town, z którym w sezonie 2011/2012 awansował do League OnePaoli Di Canio, czyli faszysta na Wyspach [data dostępu: 2012-10-16]. 31 marca 2013 roku został trenerem AFC Sunderland, jednak 22 września 2013 roku został zwolniony po słabych wynikach klubu, który zdobył jeden punkt w pięciu spotkaniachPaolo Di Canio: Sunderland sack head coach after 13 games [data dostępu: 2013-09-22] .
Sukcesy Zawodnicze Lazio Rzym Superpuchar Włoch: 2004 Awans do Serie A: 1988
Juventus Turyn Wicemistrzostwo Włoch: 1992 Finał Pucharu Włoch: 1992 Puchar UEFA: 1993
AC Milan Mistrzostwo Włoch: 1996 Superpuchar Europy: 1994 Puchar Interkontynentalny: 1994
Celtic Glasgow Wicemistrzostwo Szkocji: 1997
West Ham United Puchar Intertoto: 1999
Trenerskie Swindon Town Awans do League One: 2012
Indywidualne PFA Scotland Players' Player of the Year: 1997 Piłkarz Roku Sheffield Wednesday: 1998 Piłkarz Roku West Hamu United: 2000Awards Gol Sezonu według stacji BBC: 2000 Nagroda Fair Play FIFA: 2001