2006−2010 Podczas pierwszego tygodnia września 2006 roku najnowszy singel Josha zatytułowany „You Are Loved (Don’t Give Up)” dostał się do AOL specjalnie dla fanów. Piosenka ta pochodzi już z trzeciej płyty artysty, zatytułowanej Awake, która oficjalnie zobaczyła światło dzienne 7 listopada 2006 roku. Dlatego na kolejnej płycie można wyczuć silne popowe, a nawet rockowe inspiracje. Groban wykonał „You Are Loved (Don’t Give Up)”, jak i inne dwa utwory z Awake, podczas specjalnego promowania swojej płyty dla „Live From Abbey Road” w Abbey Road Studios 26 października 2006 roku. Podczas tworzenia „Now Or Never”, utworu pochodzącego z tej płyty, Josh współpracował z brytyjską artystką i autorką piosenek Imogen Heap. Kolejne dwa, „Lullaby” i „Weeping” zostały skomponowane z południowoafrykańską grupą Ladysmith Black Mambazo. Oba mają silny, afrykański akcent. W innym utworze zaprezentował się kolejny sławny południowoafrykański artysta Vusi Mahlasela. Josh pojechał w swoją trasę koncertową Awake po całych Stanach z Angélique Kidjo.