Postanowił skupić się na swojej zapowiadającej się obiecująco muzycznej karierze.
Kariera Debiut Jeszcze w 1998 roku, 17-letni Josh został przez swojego nauczyciela śpiewu przedstawiony zwycięzcy nagrody Grammy, producentowi i kompozytorowi, Davidowi Fosterowi. Foster zatrudnił Grobana jako próbnego i rezerwowego piosenkarza podczas serii wysoko-profilowanych wydarzeń, m.in. Nagród Grammy’99 – gdzie zastąpił Andreę Bocellego i zaśpiewał na próbie razem z Céline Dion piosenkę „The Prayer” – i inauguracji Graya Davisa, gubernatora stanu Kalifornii w styczniu 1999 r.
Josh zrezygnował ze studiów, gdyż wytwórnia Warner Bros. Records zaoferowała mu kontrakt płytowy pod wpływem 143 Records Fostera. Dlatego też pierwszy album Grobana kładzie większy nacisk na klasykę, zawierając takie piosenki jak „Gira Con Me” i „Alla Luce Del Sole”, pierwszymi wybranymi przez Fostera i Grobana.