2 listopada 1830 ulicą przejechał Fryderyk Chopin opuszczający miasto na zawsze. Żegnający młodego kompozytora przy rogatkach Wolskich przyjaciele i uczniowie warszawskiego Konserwatorium odśpiewali mu z akompaniamentem gitary kantatę Zrodzony w polskiej krainie ułożoną przez Ludwika Adama Dmuszewskiego do melodii Józefa Elsnera.
Do 1830 przy ulicy powstał szereg obiektów będących najwyższej próby dziełami stołecznej architektury; można by je wymieniać jednym tchem z zabudową takich ulic, jak Franciszkańska, Nowy Świat czy Nalewki. Najwspanialsza powstała pod nr. 11 dla Jana Bogumiła Leńskiego; jej twórcą był zapewne wybitny architekt tamtej doby – Antonio Corazzi lub Fryderyk Albert Lessel.
Kilka kolejnych budynków wystawionych w tamtym czasie przy Chłodnej zaprojektował Karol Galle. Jedną z jego realizacji była kamieniczka Karola Kijoka, na miejscu której w latach 1912–1913 wzniesiono zachowaną do dziś pod nr. 20 kamienicę Zygmunta Lewina. Jej autorami byli architekci Józef Napoleon Czerwiński i Wacław Heppen. Jej fasadę ozdobił zegar, stąd zwyczajowa nazwa budynku – kamienica pod Zegarem.