Jego popularność wzrosła po pierwszym w swej karierze blockbusterze - drugiej części filmu Predator 2 (1990), który okazał kasowym hitem. W tym samym roku gościnnie wystąpił w teledysku Michaela Jacksona do piosenki „Liberian Girl”. Nominację do nagrody Emmy przyniosła jemu w 1987 roku tytułowa rola w telewizyjnym dramacie HBO Mandela o życiu Nelsona Mandeli. Potem zagrał w reżyserskim debiucie Morgana Freemana Bopha! (1993) i Świętym z Fortu Washington (1993) u boku Matta Dillona. W 1994 wyreżyserował dla kanału Showtime krótkometrażowy film pt. Override. W tym samym roku razem z aktorem Benem Guillorym stworzył w Los Angeles Robey Theatre Company.
Od lat 90. rzadko pojawiał się w telewizyjnych produkcjach, skupiając się bardziej na filmach. Wystąpił jako członek zwariowanego Genialnego klanu Wesa Andersona (2001). Początkowo niechętnie podchodził do współpracy z kontrowersyjnym Duńczykiem Larsem von Trierem, lecz ostatecznie zdecydował się jednak na udział w historii o kwestii niewolnictwa i jego następstwach Manderlay (2005). Pojawił się także jako Isaac Marshall w serialu Bracia i siostry (2007–2008). W katastroficznym filmie Rolanda Emmericha 2012 (2009) wcielił się w postać prezydenta USA Thomasa Wilsona.