Po wydaniu Do Or Die zespół opuścił dotychczasowy wokalista, Mike McColgan, który zapragnął zostać strażakiem (kilka lat potem McColgan założył grupę Street Dogs). Jego miejsce zajął wokalista zespołu The Bruisers, Al Barr, z którym grupa wydała kolejny krążek zatytułowany The Gang's All Here, promowany wideoklipem do utworu "10 Years Of Service" (klip emitowany w telewizji MTV). Był to ostatni album nagrany z Rickiem Bartonem w roli gitarzysty.
W 2001 grupa nagrała płytę Sing Loud, Sing Proud, na okładce której uwieczniony został bostoński mural wykonany przez kilku fanów zespołu. Album muzycznie był naturalną kontynuacją poczynań grupy, która podkreśla swoją fascynację kulturą irlandzką i szkocką (na przykład nowa wersja starego ludowego utworu "Wild Rover" czy hymn dla swej miejscowości pt. "For Boston"). Jeszcze przed nagraniem płyty do zespołu dołączyli: gitarzysta James Lynch oraz odpowiadający za ludowe instrumenty Marc Orell. Na dudach grupę wspomógł również muzyk posługujący się pseudonimem Spacy McHaggis. Na płycie pojawili się także goście: Shane McGowan z The Pogues oraz Colin McFaull ze grupy punkowej Cock Sparrer. Po sukcesie płyty zespół wyruszył w trasę koncertową, podczas której nagrana została pierwsza koncertowa płyta zespołu, wydana w 2002.