Dokumenty lokacyjne Pierwszy dokument lokacyjny miasta wydany przez Siegharda von Schwarzburg w 1305 r. zaginął, zachowały się jedynie jego ponowienia z 11 czerwca 1317 oraz 10 kwietnia 1333. Także w 1317 Luther von Braunschweig wystawił nowy przywilej. Von Braunschweig został później wielkim mistrzem zakonu krzyżackiego, a sam dokument przyniósł wiele szczegółowych informacji. Mówił on m.in. o tym, że mieszczanie otrzymali nadane im wolności na zasadach prawa chełmińskiego. Wolności te obejmowały obszar od dębu przy Jeziorze Iławskim wzdłuż granic wsi Dziarny do sosny przy drodze z Iławy do Radomna niedaleko jeziora Łabędko, następnie doliną do dębu przy wsi Wikielec, stąd na prawo do dębu przy Jezioraku, a dalej jego brzegiem do rzeki Iławki, stamtąd w dół do młyna.
Przywilej ten był tylko uzupełnieniem wcześniejszego dokumentu, natomiast inaczej było z dokumentem z 1333, w którym nastąpiło uzupełnienie przywilejów, a którego wystawcą był wielki szatny zakonny oraz komtur dzierzgoński Günter von Schwarzburg. W latach 1362–1363 rozwój Iławy zahamowała zaraza, która zdziesiątkowała mieszkańców miasta.