W liceum Hawke pragnął zostać pisarzem, ale zainteresował się aktorstwem. W wieku 13 lat zadebiutował w szkolnej produkcji George’a Bernarda Shawa Święta Joanna (Saint Joan), a także występował w musicalu Spotkamy się w St. Louis i Cieszmy się życiem. Uczył się aktorstwa w McCarter Theatre na kampusie Princeton, a po ukończeniu liceum studiował aktorstwo w Carnegie Mellon University w Pittsburgu.
Kariera Zadebiutował na dużym ekranie w wieku 14 lat rolą nastoletniego Bena Crandalla, który marzy o locie w kosmos, w komedii przygodowej Joego Dantego Odkrywcy (Explorers, 1985) z Riverem Phoenixem i Amandą Peterson. Aktorstwa uczył się w British Theatre Association w Anglii oraz na Carnegie Mellon University w Pittsburghu. Do kina powrócił w roli Todda Andersona, studenta Akademii Weltona, elitarnej szkole średniej o wielkich osiągnięciach w dramacie Petera Weira Stowarzyszenie Umarłych Poetów (Dead Poets Society, 1989) u boku Robina Williamsa. Film zdobył nagrodę BAFTA i był nominowany do Nagrody Akademii Filmowej w kategorii „Najlepszy film”. W komediodramacie Tato (Dad, 1989) wystąpił jako Billy, syn Teda Dansona i wnuk Jacka Lemmona.