W 1985 Miami Sound Machine opublikowała studyjną płytę Primitive Love. Album, dzięki sukcesowi przebojowych singli (Conga, Bad Boy, Words Get In The Way i Falling In Love) dostał potrójną platynę w Stanach Zjednoczonych. W 1987 zespół wydał płytę Let It Loose, która sprzedana została w prawie 10 milionach egzemplarzy na całym świecie, lansując przeboje: 1,2,3..., Rhythm Is Gonna Get You, Anything For You i Can’t Stay Away From You. W 1989 Gloria rozpoczęła solową karierę, ale muzycy z Miami Sound Machine nadal towarzyszyli jej w studio i na scenie. Debiutancki solowy album Cuts Both Ways sprzedany został się w ponad 10 milionach egzemplarzy i wylansował utwory: Here We Are, Don’t Wanna Lose You, Get On Your Feet i Oye Mi Canto. Za egzotyczny teledysk do piosenki Oye Mi Canto Estefan otrzymała nagrodę MTV Video Music Award.
Wyruszyła w tym czasie w światową trasę koncertową, „Get On Your Feet World Tour”. Trasa ta została przerwana na skutek ciężkiego wypadku samochodowego, któremu uległa. Po rehabilitacji Estefan powróciła na listy przebojów w 1991 z albumem Into the Light, zawierającym utwory: Coming Out Of The Dark, Live For Loving You i Seal Our Fate. Promocji płyty towarzyszyła światowa trasa koncertowa „Into the Light World Tour”.