W 1988 debiutował na scenie off-Broadwayu w sztuce Pałac Amatorów (The Palace of Amateurs) z Laurą Dern w nowojorskim Minetta Lane Theater.
Po udziale w sensacyjnym horrorze sci-fi Ukryty (The Hidden, 1987) z Michaelem Nouri, komedii romantycznej Nie mówcie jej kim jestem (Don't Tell Her It's Me, 1990) z Shelley Long, zdobył uznanie krytyków i widzów oraz dwukrotnie, został uhonorowany nagrodą Złotego Globu oraz był nominowany do nagrody Emmy jako agent specjalny FBI Dale Bartholomew „Coop” Cooper w serialu Davida Lyncha ABC Miasteczko Twin Peaks (Twin Peaks, 1990–91) i filmie kinowym Twin Peaks: Ogniu krocz ze mną (Twin Peaks: Fire Walk with Me, 1992). Wcielił się w autentyczną postać muzyka i klawiszowca zespołu The Doors – Raya Manzarka w dramacie biograficznym Olivera Stone The Doors (1991). W dramacie Dokąd zawiedzie cię dzień (Where the Day Takes You, 1992) pojawił się jako diler narkotykowy. Zagrał rolę Józefa K., bohatera ekranizacji powieści Franza Kafki Proces (The Trial, 1993).