Oleska POW została zorganizowana przez Jana Przybyłka na początku 1919 roku. Przybyłek był pierwszym komendantem powiatowym.
Po zakończeniu I wojny światowej Polacy zamieszkali na ziemi oleskiej chcieli przyłączenia do Polski, Niemcy pozostania w Rzeszy. Na tym tle wybuchały nieporozumienia, a nawet bójki. 15 grudnia 1918 roku doszło w Oleśnie do pierwszych starć niemiecko-polskich. Żołnierze Grenzschutzu pobili na wiecu w Oleśnie ks. Kuczkę. W jego obronie stanęli polscy miejscowi chłopi z podoleskich wsi. Doszło do gwałtownych starć. Podpisany w czerwcu 1919 roku traktat wersalski nie przesądzał o losach ludności Górnego Ślaska. Ludność tej prowincji miała zdecydować o przynależności rejonu poprzez plebiscyt.
W związku z oczekiwaniem na plebiscyt, w celu przyspieszenia przyłączenia ziemi oleskiej do Polski ks. Kuczka, robotnik Walentyn Sojka z Łowoszowa oraz Laskowski, polski właściciel ziemski z Olesna, opracowali samodzielny plan opanowania całego powiatu Olesno i przyłączenia do Polski przy pomocy wojsk polskich, stacjonujących za Prosną i Liswartą. Plan przewidywał zerwanie łączności telefonicznej i kolejowej między Olesnem i okolicznymi powiatami. Jedna grupa powstańców miała wysadzić most pod Sowczycami, druga pod Kluczborkiem, co doprowadziłoby do całkowitego odcięcia od Opola, Lublińca i Kluczborka.