Życiorys Kavanagh urodził się w rodzinie chłopskiej (jego ojciec, James Kavanagh, był drobnym farmerem zajmującym się również szewstwem), w latach 1909-1916 uczęszczał do Kednaminsha National School, a później pracował na rodzinnej farmie. Poezje zaczął tworzyć już jako nastolatek. Pierwsze jego wiersze zostały opublikowane w czasopismach "The Dundalk Democrat" oraz "Weekly Independent" w 1928; trzy kolejne wydrukowane zostały w latach 1929-1930 w "The Irish Statesman" dzięki George’owi Williamowi Russellowi (Æ). W 1931 roku Kavanagh udał się na piechotę do Dublina, aby spotkać się z Russellem.
W 1936 roku wydawnictwo Macmillan Publishers wydało jego zbiór poezji zatytułowany Ploughman and Other Poems. Autor otrzymał również zaliczkę na poczet następnego utworu, dzięki której powstała jego autobiografia pt. The Green Fool, wydano ją w 1938 roku, lecz wkrótce wycofano w związku z zarzutami oszczerstwa wystosowanymi przez Olivera Gogarty’ego. Również w 1938 roku Kavanagh opuścił na dobre Inniskeen zniechęcony życiem farmera i mając nadzieję na karierę literacką, przez kilka miesięcy przebywał w Londynie, aby ostatecznie w 1939 roku osiąść na stałe w Dublinie.