Kariera teatralna W latach 1974–1976 uczył się tajników aktorstwa na American Conservatory Theater w San Francisco, gdzie w 1976 wystąpił w sztuce Petera Shaffera Equus w reż. Stanleya Donena. Jako zapalony aktor szekspirowski, w 1982 Hamlin grał tytułowego duńskiego księcia w Hamlecie w McCarter Theatre w Princeton w New Jersey, gdzie w 1985 zagrał Fausta w Faustusie w piekle i spektaklu Pokaz siedmiu grzechów głównych. W 1984 zadebiutował na Broadwayu jako Moe Axelrod w przedstawieniu Awake and Sing! z Frances McDormand.
W 1993 wystąpił z Roundabout Theatre Company jako Bruce Niles w sztuce broadwayowskiej Odruch serca. W 1994 Hamlin otrzymał nominację do nagrody im. Helen Hayes za rolę króla Henryka V w Henryku V w prestiżowej Shakespeare Theatre Company w Waszyngtonie. W 1996 na Broadwayu grał Johna Buchanana Jr. w spektaklu Tennessee Williamsa Lato i dym. W 2007 powrócił na Broadway w roli Billy’ego Flynna w musicalu Chicago. W 2019 grał trzy role – artysty Ralpha, niedoszłego prozaika Harry’ego i wędrowcy Ronniego w off-broadwayowskiej sztuce One November Yankee ze Stefanie Powers w Delaware Theatre Company.