Ojciec ożenił się z June Howardd, z którą Hamilton w wieku 12 lat miał stosunki seksualne i ponownie później, gdy był dorosły.
Uczęszczał do wielu szkół średnich, w tym do prywatnej Hackley School w Tarrytown. Ostatni rok nauki spędził w Palm Beach High w Palm Beach na Florydzie, gdzie w 1957 niewiele brakowało mu do ukończenia. Tam rozwijał swoją pasję do teatru, z za występ w szkolnym przedstawieniu Alana Jaya Lernera/Fredericka Loewe’a Brigadoon Hamilton otrzymał nagrodę dla najlepszego aktora na Florydzie w konkursie sponsorowanym przez Uniwersytet Florydy.
Kariera Po przybyciu do Hollywood, znalazł agenta, Hy Siegera z Mitchell Gertz Agency i zawarł kontrakt z wytwórnią filmową MGM. W wieku trzynastu lat zadebiutował kinową rolą Noaha – służącego Andrew Jacksona (Lionel Barrymore) w westernie Samotna gwiazda (Lone Star, 1952) u boku Avy Gardner i Clarka Gable’a. Jego kreacja Roberta Cole’a w dramacie kryminalnym Zbrodnia i kara (Crime and Punishment U.S.A., 1959) na motywach powieści Fiodora Dostojewskiego przyniosła mu Złoty Glob dla najbardziej obiecującego debiutanta i nominację do nagrody BAFTA dla najlepszego aktora zagranicznego.