Zyskał na popularności wśród telewidzów rolą Dave’a Rygalskiego, przyjaciela Lane Kim (Keiko Agena) w serialu Warner Bros. Kochane kłopoty (Gilmore Girls, 2002-2003). Sławę zawdzięcza również kreacji Setha Cohena w serialu Warner Bros. Życie na fali (2003-2007), za którą otrzymał trzykrotnie nagrodę Teen Choice.
Razem ze swoim przyjacielem, aktorem Bretem Harrisonem, założył zespół Big Japan, w którym grał na perkusji.
22 stycznia 2013 na Sundance Film Festival miał premierę film biograficzny poświęcony życiu Lindy Lovelace pt. Królowa XXX (Lovelace) w reżyserii Jeffreya Friedmana i Roba Epsteina, gdzie wcielił się w postać aktora porno Harry’ego Reemsa.
W 2024 roku wspólnie z Kristen Bell wystąpił w serialu Netflixa Nikt tego nie chce.
Życie prywatne W latach 2004–2006 spotykał się z aktorką Rachel Bilson, która grała Summer w serialu Życie na fali. Rozstali się niedługo po zakończeniu produkcji tej serii. Od 2010 związał się z aktorką Leighton Meester, znaną z serialu Plotkara, z którą w listopadzie 2013 się zaręczył, a 15 lutego 2014 się ożenił. Mają dwoje dzieci, córkę Arlo Day (ur. 4 sierpnia 2015) i syna (ur.