W 1234 wspólnie ze Świętopełkiem walczył w zwycięskiej bitwie z Prusami nad rzeką Dzierzgoń. Wkrótce zawarł sojusz z zakonem krzyżackim. W 1236 został wygnany z Pomorza przez Świętopełka, schronił się na ziemi krzyżackiej. Namówił do wspólnego wystąpienia przeciw Świętopełkowi młodszego brata Racibora. Przy próbie zdobycia grodu Słońcy, Racibor dostał się do niewoli.
W 1242 rozpoczęła się długotrwała wojna, trwająca z przerwami aż do 1253, między Świętopełkiem a Krzyżakami o sporne tereny i cła wiślane. Do walki ze Świętopełkiem stanęła koalicja, której przewodzili Krzyżacy, książęta kujawsko-mazowieccy oraz wielkopolscy. Do koalicji włączyli się także bracia Świętopełka, Sambor i Racibor.
Pierwszy etap wojen zakończył się w 1243. Świętopełk po utracie Wyszogrodu, Sartowic oraz Nakła zmuszony był zawrzeć pokój. Jednak jeszcze tego samego roku, na wieść o poważnej klęsce Krzyżaków w dniu 17 czerwca 1243 pod Rządzem na ziemi chełmińskiej w walce z Prusami, Świętopełk zerwał pokój. 28 sierpnia 1243 w Inowrocławiu doszło do drugiego porozumienia Krzyżaków z Kazimierzem kujawskim, do porozumienia włączyli się także Sambor i Racibor. W razie niepowodzenia walk ze Świętopełkiem, Krzyżacy zobowiązali się przekazać Samborowi gród Sartowice, a Kazimierz Raciborowi – Wyszogród.