Mając 18 lat wystąpiła w roli kelnerki w dramacie telewizyjnym CBS Złamana obietnica (Broken Promises: Taking Emily Back, 1993), gdzie główną bohaterkę grała jej matka.
Grała w niskobudżetowych filmach, w tym jako Bette Davis w dramacie biznesowym Stand-Ins (1997) i komedii romantycznej Ten pierwszy raz (Never Been Kissed, 1999) z Drew Barrymore. Po tym, jak magazyn „Stuff” umieścił ją na liście 100 najseksowniejszych kobiet na świecie, Ladd zagrała wyczerpaną aktorkę Amber Lyons walczącą o Oscara w dramacie kryminalnym E! Entertainment Najlepsza aktorka (Best Actress, 2000). Potem znalazła się w obsadzie filmów Eliego Rotha – Śmiertelna gorączka (2002) i Hostel 2 (2007) – oraz Quentina Tarantino – Grindhouse Vol. 1: Death Proof (2007).
W 2001 zawarła związek małżeński z montażystą filmów dokumentalnych Conorem O’Neillem. Rozwiedli się w lipcu 2005.