głównie komedie. W latach 60. stworzył m.in. komedię Peneleope (1966) z Natalie Wood w roli tytułowej oraz film wojenny Tobruk (1967). W 1970 przeszedł do historii realizując słynny Love Story na podstawie powieści Ericha Segala. Kolejne sukcesy odnosił realizując takie filmy jak m.in.: Szpital (1971) z główną rolą George’a C. Scotta, Autor! Autor! (1982) z Alem Pacino czy Samotny facet (1984) z udziałem Steve’a Martina. Jest także reżyserem dwóch popularnych komedii z udziałem aktorskiego duetu Gene Wilder i Richard Pryor – Express Srebrna Strzała (1976) oraz Nic nie widziałem, nic nie słyszałem (1989).
Ma na swoim koncie nagrodę Złotego Globu i nominację do Oscara za reżyserię legendarnego melodramatu o miłości silniejszej od śmierci Love Story (1970) z Ali MacGraw i Ryanem O’Neal'em. Był to jeden z najbardziej romantycznych filmów wszech czasów, od dnia premiery cieszący się fenomenalną popularnością.
W 1994 odebrał Medal za Wyjątkowy Wkład w Rozwój Festiwalu Camerimage w Toruniu. W 2006 został odznaczony Orderem Kanady.