W 1955 z powodów ideologicznych nie dostał się na studia humanistyczne. Dlatego w latach 1955–1957 studiował na Wydziale Ekonomii Czeskiego Uniwersytetu Technicznego w Pradze. Starał się przenieść na Wydział Filmowy i Telewizyjny Akademii Sztuk Scenicznych, ale podanie zostało odrzucone. Jednocześnie nie przyjęto go z powrotem na Uniwersytet TechnicznyPrečan (1990), s. 491..
Po odbyciu służby wojskowej (1957–1959) Václav Havel pracował jako technik sceniczny w teatrze ABC, a od 1960 w teatrze Na Zábradlí (Na Balustradzie). W 1959 napisał swój pierwszy dramat – jednoaktówkę pod tytułem Rodinný večer (Rodzinny wieczór). 3 grudnia 1963 teatr Na zábradlí wystawił jego drugą sztukę, Zahradní slavnost (Garden-party). W latach 60. pracował jednocześnie jako asystent reżysera Alfréda Radoka w Praskim Teatrze Miejskim. Zaocznie studiował na Wydziale Teatralnym Akademii Sztuk Scenicznych, który ukończył w 1966. Wówczas został dramaturgiem teatru Na zábradlí.
9 lipca 1964 ożenił się z Olgą Šplíchalovą. W 1965 został członkiem kolegium redakcyjnego miesięcznika literackiego „Tvář”, a w teatrze Na Zábradlí wystawił sztukę Vyrozumění (Powiadomienie). W 1966 wydał drukiem swoją pierwszą książkę Protokoly, która oprócz dramatów Garden-party i Powiadomienie zawierała zbiorek typogramów i dwa esejePrečan (1990), s.