W 1896 roku znany heraldyk i grafik Otto Hupp opublikował wizerunek herbu Olsztyna w swoim dziele Herby i pieczęcie miast niemieckichOtto Hupp: Die Wappen und Siegel der deutschen Städte, Flecken und Dörfer. Bd. 1, Königreich Preussen. H. 1, Enthalten die Wappen und Siegel der Staedte, Flecken und Doerfer der preussischen Provinzen : Ostpreussen, Westpreussen und Brandenburg, Frankfurt 1896, str. 8. Popełnił on jednak kilka błędów – pielgrzym zamiast butli lub muszli trzyma krzyż, a kolor jego szat jest niebieski. Pytany w 1923 roku przez olsztyński magistrat o źródło barw użytych w herbie, Otto Hupp odpowiedział, że wybrał kolor niebieski dość dowolnie, bez podstaw źródłowych.
Miasto próbowało ustalić pierwotną formę i barwy swoich symboli. Inny znany heraldyk Adolf Matthias Hildebrandt opracował poprawiony wzór herbu z postacią św. Jakuba zaczerpniętą z najstarszej pieczęci oraz półkrzyżem i wieżą. Wersję tę opublikował wraz z herbem Huppa historyk Eugen Brachvogel w 1916 roku w artykule Herby miast warmińskichEugen Brachvogel, „Die Wappen der ermländischen Städte” w: Zeitschrift für die Geschichte und Altertumskunde Ermlands, tom 19, rok 1916, strony 757–766 + tabela.. Jednak popularność herbarza Otto Huppa sprawiła, że jego wzór zaczęto w Olsztynie traktować niemal jako herb oficjalny.