W młodości Sheridan pracował jako księgowy w sklepie ogólnospożywczym. W 1848 roku otrzymał nominację do Akademii Wojskowej Stanów Zjednoczonych West Point od jednego z klientów sklepu, kongresmena Thomasa Ritcheya; pierwszy kandydat Ritcheya do tej nominacji został zdyskwalifikowany przez niezdanie egzaminu z matematyki i "złe nastawienie". Na trzecim roku studiów w West Point Sheridan został zawieszony na rok za bójkę z Williamem R. Terrillem.
Po ukończeniu studiów w 1853 roku Sheridan został przydzielony do 1. Amerykańskiego Pułku Piechoty w Fort Duncan w Teksasie, a następnie do 4. Amerykańskiego Pułku Piechoty w Fort Reading w Kalifornii.
Armia Shenandoah W 1864 roku zawiedziony niezdolnością rozdrobnionych sił Unii do pokonania Jubala Early’a, Ulysses Grant mianował Phila Sheridana dowódcą nowo powstałej Armii Shenandoah składającej się z VI korpusu, kilku brygad z dawnej Armii Wirginii Zachodniej Davida Huntera, dwóch dywizji świeżo przybyłych z Luizjany i dwóch dywizji własnej kawalerii Sheridana. Grant nakazał Sheridanowi, aby znalazł Early’a i „podążał za nim aż do śmierci”. Sheridan potrzebował czasu na zorganizowanie swojej składanej armii. W międzyczasie kolejna próba przełamania przez Granta umocnień Roberta E. Lee pod Petersburgiem zakończyła się niepowodzeniem.
thumb|Portret Philipa H.