W telewizyjnym westernie NBC Ostatnie dni Franka i Jesse’ego Jamesów (The Last Days of Frank and Jesse James, 1986) u boku Johnny’ego Casha zagrał legendarnego bandytę Dzikiego Zachodu – Jesse’ego Jamesa. W nominowanym do Oscara za najlepszy scenariusz dramacie Na granicy (Lone Star, 1996) wcielili się w skorumpowanego szeryfa. W filmach akcji Blade: Wieczny łowca (1998) Davida S. Goyera, Blade: Wieczny łowca II (2002) Guillermo del Toro i Blade: Mroczna trójca (2004) S. Goyera był mentorem tytułowego bohatera granego przez Wesleya Snipesa. W familijnych filmach Charlesa Martina Smitha: Mój przyjaciel Delfin (Dolphin Tale, 2011) i Mój przyjaciel delfin 2: Ocalić Mandy (Dolphin Tale 2, 2014) wystąpił jako Reed Haskett, ojciec Claya (Harry Connick Jr.) i dziadek Hazel (Cozi Zuehlsdorff). W komedii muzycznej Radośnie śpiewajmy (Joyful Noise, 2012) zagrał z Dolly Parton.
W 2017 w San Antonio otrzymał Texas Medal of Arts Award.
Życie prywatne mały|Kristofferson z Ritą Coolidge w Dripping Springs Reunion (1972) W przeszłości nadużywał alkoholu i narkotyków. Spotykał się z Patti Davis, Cherry Vanillą, Janis Joplin (1969), Joan Baez (1970–71), Samanthą Eggar (1971), Carly Simon (1972), Barbrą Streisand (1976) i Andreą De Portago (1980).