22 października 1996 roku z powodu awarii helikoptera zginął Matthew Harding, milioner i wicedyrektor klubu, który praktycznie przez całe życie wspierał The Blues. Na jego cześć północna trybuna Stamford Bridge nosi obecnie jego imię. W roku 1999 klub zajął trzecie miejsce w lidze mając w składzie takich zawodników jak Didier Deschamps, Gianfranco Zola, Gianluca Vialli, Ruud Gullit, Albert Ferrer czy Mark Hughes. Dalsze sukcesy to finał Pucharu Anglii (1994), zdobycie Pucharu Anglii (1997), zdobycie Pucharu Zdobywców Pucharów (1998), Superpucharu Europy i Pucharu Ligi oraz kolejny Puchar kraju, a także Tarcza Dobroczynności.
Roman Abramowicz i kolejne sukcesy klubu