Album, zatytułowany po prostu Enrique Iglesias, miał premierę w 1995. Znalazły się na nim przede wszystkim popowo-rockowe ballady, w tym dwa przeboje: „Si tú te vas” oraz „Experiencia religiosa”, a także utwór „Por amarte”, który został wykorzystany jako motyw muzyczny w telenoweli Marisol. W ciągu pierwszego tygodnia po premierze album sprzedał się USA w liczbie ponad 500 tys. sztuk, co było niezwykłym osiągnięciem jak na płytę nagraną w języku innym niż angielski. Sukces płyty doprowadził do nagrania jej włosko- i portugalskojęzycznej wersji. Krążek zapewnił Iglesiasowi nagrodę Grammy w kategorii „Najlepszy wykonawca latynoski”.
1997–1998: Vivir i Cosas del amor W 1997 do sklepów trafiła jego druga płyta studyjna zatytułowana Vivir (To Live). Wśród utworów, które znalazły się na płycie, był m.in. utwór „Solo en ti”, będący coverem przeboju „Only You” z repertuaru zespołu Yazoo. W ramach promocji albumu artysta zagrał trasę koncertową obejmującą 16 krajów. Płytę Viver promowały trzy single: „Enamorado por primera vez”, „Solo en tí” oraz „Miente”. Wszystkie dotarły na szczyt latynoskiej listy przebojów magazynu „Billboard”. Otrzymał nominację do Amerykańskiej Nagrody Muzycznej dla ulubionego artysty latynoskiego, a podczas ceremonia wręczenia nagród wykonał piosenkę „Lluvia cae”.