Popularność zyskał dzięki roli Logana Huntzbergera w serialu Kochane kłopoty (Gilmore Girls). Zagrał tam studenta Yale, któremu wpada w oko Rory Gilmore, grana przez Alexis Bledel. Gościnnie występował w serialach telewizyjnych takich jak Luzaki i kujony (Freaks and Geeks), Siódme niebo (7th heaven), Kancelaria adwokacka (The Practice), Veronica Mars oraz Friday Night Lights. Zagrał również w filmach Eight Legged Freaks i Slap Her, She's French. Począwszy od września 2010, Czuchry gra jedną z głównych ról w serialu telewizyjnym Żona idealna (The Good Wife). Wciela się w nim w młodego prawnika rywala - w sprawach zawodowych - tytułowej Alicii Florrick. Od 2018 występuje w serialu Rezydenci.
Filmografia
Telewizja +RokTytuł oryginalnyRola2018-2023The Residentdr Conrad Hawkins2016Gilmore Girls: A Year in the LifeLogan Huntzberger2010The 19th WifeJordan2009–2016Żona idealnaCary Agos2008Friday Night LightsChris Kennedy2007GravityRay2006Justice LeagueBrainiac 5 (voice)2006Weronika MarsCharlie Stone2005Dark ShadowsWillie Loomis2004–2007Kochane kłopotyLogan Huntzberger2003Jake 2.0Darin Metcalf2003–2004HackJamie Farrel2002The PracticeSkip Hyman20027th HeavenCarl2000Freaks and GeeksTeenage Guy #12000Opposite SexKurt2000Young AmericansSean McGrail