W kinie zadebiutował u Elii Kazana w dramacie Goście (The Visitors, 1972). Duże uznanie przyniosła mu rola Karla Weissa, zgorzkniałego artysty żydowskiego w miniserialu Holocaust (1978). Za rolę psychopaty Gregory’ego Powella, który dokonuje zbrodni w dramacie Cebulowe pole (The Onion Field, 1979) otrzymał pierwszą nominację do nagrody Złotego Globu. Zebrał dobre recenzje za rolę zdradzającego swojego przyjaciela Maximiliana ‘Maxa’ Bercovicza, postać naznaczoną tragizmem i zagraną niezwykle sugestywnie w gangsterskiej opowieści Sergio Leone Dawno temu w Ameryce (Once Upon a Time in America, 1984). Kolejna rola D.J. w telewizyjnym dramacie familijnym Obietnica (Promise, 1986) przyniosła mu nagrodę Złotego Globu, Złotego Jabłka i Emmy. Tę ostatnią nagrodę odebrał także za postać Billa Wilsona w filmie Nazywam się Bill W. (My Name Is Bill W., 1989).
W swojej karierze otrzymał dwie nominacje do Oscara, jako Richard Boyle, relacjonujący dramatyczne wydarzenia w Wietnamie, Kambodży, Libanie i w krajach Ameryki Środkowej w dramacie wojennym Olivera Stone’a Salwador (Salvador, 1986) oraz za rolę Byrona De La Beckwitha, zagorzałego rasisty, nasyconego złowrogą pychą, przerażającą pewnością siebie i energią w dramacie Roba Reinera Duchy Missisipi (Ghosts of Mississippi, 1996).