Zakon jednak nadal wywierał presję na pogańską Litwę, toteż w 1383 roku Jagiełło doprowadził do układu z Dymitrem Dońskim. Zabezpieczywszy wschodnie połacie kraju, Jagiełło mógł skoncentrować się na sprawie krzyżackiej. W lipcu wybuchła wojna z Zakonem, przed którą jeszcze wielki książę dokonał zwrotu we wrogich dotąd relacjach z Polską, przyznając przywileje handlowe mieszczanom lubelskim. Wojna dla Witolda miała niekorzystny przebieg; siły krzyżackie dążące do intronizacji syna Kiejstuta na tronie litewskim zostały rozbite przez Jagiełłę. Witold zdecydował się więc stanąć po stronie Jagiełły i prowadzić wojnę z sojuszniczym dotąd Zakonem.
Jagiełło królem Polski Sojusz z Polską i chrzest mały|Obraz przedstawiający Władysława i Jadwigę pod krzyżem, autor Tomasz Dolabella, I połowa XVII w. Nadal dostrzegając zagrożenie ze strony zakonu krzyżackiego, Jagiełło zaczął poszukiwać kolejnego sojusznika w walce z nim. Znalazł go w Królestwie Polskim, na którego tronie w październiku 1384 roku zasiadła Jadwiga Andegaweńska, córka Ludwika. Szlachta polska była zaniepokojona faktem jej zaręczenia z Wilhelmem Habsburgiem, gdyż nie poszukiwano sojusznika w prokrzyżackim obozie habsburskim, a znaczniejsze korzyści dla Korony mogło przynieść małżeństwo Jadwigi z królem poganinem. Stosunki polsko-litewskie zaczęły się ocieplać.