W latach 1899–1914 przy ul. Wileńskiej, na terenie majątku Przeździeckich, funkcjonowała szkoła polowań - oficerska szkoła kawalerii, filia Wyższej Oficerskiej Szkoły Kawalerii w Sankt Petersburgu. W polowaniach uczestniczyli m.in. Mikołaj II, Mikołaj Mikołajewicz, Fiodor Arturowicz Keller, Aleksiej Brusiłow, Carl Gustaf Mannerheim, Aleksiej Ignatjew, Piotr Krasnow.
W latach 1903 i 1905 w domu aptekarza Kazimierza Parniewskiego przy ul. Zadziewskiej, przed carską policją ukrywał się Józef Piłsudski. W 1938 r. starosta postawski Tadeusz Wielowiejski uroczyście odsłonił tablicę upamiętniającą tamte wydarzenia. W budynku znajdowały się organizacje kulturalne i edukacyjne oraz pokój-muzeum Józefa Piłsudskiego.
W czasie I wojny światowej zniszczono kościół św. Antoniego Padewskiego. W Postawach znajdował się pomnik upamiętniający niemieckich żołnierzy, obecnie nieistniejący.
II Rzeczpospolita i II wojna światowa W czerwcu 1919 r., zajmująca odcinek pod Postawami, 3 kompania 6 pułku piechoty Legionów, dowodzona przez ppor. Jana Niemierskiego, została otoczona w mieście przez przeważające siły nieprzyjaciela.