Po tym fantastycznym sezonie wielu upatrywało się w nim przyszłego mistrza świata w „królewskiej” klasie.
Tak się jednak nie dzieje i bogaty w upadki i kontuzje sezon 1999 na motocyklu Yamaha, dla Maxa kończy się na 4 pozycji w klasyfikacji generalnej (7 razy podium w tym jedna wygrana, 194 punkty).
Rok 2000, dla Maxa nie był zbyt szczęśliwy, przynajmniej pierwsza połowa sezonu, kiedy to Max czterokrotnie nie brał udziału w wyścigu, lub też się przewracał (pamiętny wyścig w Jerez, kiedy jego maszyna stanęła w płomieniach, po wywrotce na okrążeniu rozgrzewającym). Jednak druga połowa sezonu była znacznie lepsza (dwa zwycięstwa i dwie trzecie pozycje), co pomogło w końcowej klasyfikacji wspiąć się z liczbą punktów 170, na trzecie miejsce tuż za debiutującym w tym sezonie Valentino Rossi, który jak sam Max mówił „popsuł mu szyki” w późniejszych sezonach.
Tak też się stało w sezonie 2001, kiedy to zawrzało i to bardzo ostro pomiędzy tymi dwoma włoskimi zawodnikami. Pamiętne niecenzuralne gesty, walka na łokcie, przepychanki, czy też nawet rękoczyny, bardzo popsuły widowiskową walkę o mistrzostwo świata obydwu kierowców.