wędrował po Arkansasie, Luizjanie i Mississippi i występował na ulicach, w barach i zwykłych spelunkach. W 1920 r. okazjonalnie współpracował z Charleyem Pattonem w rejonie Greenwood i Moorhead w Mississippi.
Na początku lat 20. XX wieku pracował jako farmer w rejonie Delty oraz na plantacji Bernarda Graffa w Rolling Fork. Często opuszczał plantację i występował w rejonie Delty za napiwki.
W latach 1924–1927 współpracował z takimi bluesmanami jak Rubin Lacy, Son Spand, Charley McCoy, John Byrd, Water Vincent, Ishmon Bracey oraz innymi. Grali na przyjęciach, w lokalach tanecznych i na ulicach. Często przerywał pracę jako muzyk i zatrudniał się od prac pozamuzycznych.
W 1928 r. dokonał pierwszych nagrań dla firmy Victor Records w Memphis w stanie Tennessee, a 1930 r. dla Paramount Records w Grafton w stanie Wisconsin. W latach 30. był właścicielem małej kafejki w Jackson w stanie Mississippi, w której występował. Kontynuował także występy na przyjęciach, ulicach, w barach, na piknikach zarówno w Mississippi jak i Luizjanie (Nowy Orlean). Pracował także w duecie z Ishmonem Braceyem oraz w Doctor Simpson's Medicine Show.