Po śmierci Ottona III (1002) Bolesław znalazł się w konflikcie z jego następcą cesarzem Henrykiem II, prowadząc z nim długotrwałe wojny o panowanie na Połabiu i Czechach (1002–1018), zakończone pokojem w Budziszynie (1018) i oddaniem Polsce Milska i Łużyc. Około roku 1003 Chrobry anektował również Morawy, dzięki czemu Polska uzyskała kontrolę Bramy Morawskiej i dostęp do Dunaju.
W 1018 Bolesław I wyprawił się na Ruś i zdobył jej stolicę Kijów, osadzając na ruskim tronie swojego zięcia Światopełka I i zabierając stamtąd duże łupy. W drodze powrotnej z Kijowa odzyskał dla państwa polskiego utracone w 981 roku strategiczne Grody Czerwieńskie, ważny punkt na skrzyżowaniu szlaków handlowych.
Przez ostatnie lata współrządził ze swoim synem Mieszkiem II Lambertem. Tuż przed śmiercią (1025), koronował się na pierwszego króla Polski.
Przydomek Chrobry został mu nadany za czasów panowania jego syna, Mieszka II, i oznacza człowieka mężnego, dzielnego i odważnego, później był także określany przydomkiem Wielki.