Kariera wojskowa W 1933 roku wstąpił do Dywizji Tyne Królewskiej Rezerwy Ochotniczej Marynarki Wojennej jako podchorąży. W 1936 roku awansował na podporucznika i ukończył kurs nawigacyjny oraz artyleryjski. W 1937 roku złożył wniosek o przyjęcie do regularnych sił Royal Navy, ale został odrzucony ze względu na wiek.
Został powołany do Uzupełniającej Rezerwy Oficerskiej jako podporucznik Pułku Lekkiej Piechoty Durham 29 stycznia 1938 roku.
Kampania belgijska i Krzyż Wiktorii W chwili ataku Niemców na Francję, Belgię i Holandię „Dickie” Annand miał 25 lat i był podporucznikiem w 2. batalionie Lekkiej Piechoty Durham. 15 maja 1940 roku w pobliżu rzeki Dijle w Gastuche w Belgii, doszło do walki, za którą Annand otrzymał Krzyż Wiktorii. Był to pierwszy Krzyż Wiktorii przyznany żołnierzowi armii brytyjskiej w czasie II wojny światowej. Annand został odznaczony przez króla Jerzego VI w Pałacu Buckingham 3 września 1940 roku.
Uzasadnienie przyznania Krzyża Wiktorii opublikowano w dodatku do „The London Gazette” z 23 sierpnia 1940 roku. Brzmiało ono następująco: