Pleban jako uposażenie parafii otrzymał 5 łanów, które miały znajdować się na gruntach miejskich, Nowej Wsi lub na obu razem. Po zniszczeniach w czasie działań wojny trzynastoletniej proboszcz Mikołaj Erasmi (Niclas Erasmi) otrzymał dodatkowo w uposażenie 4 łany w Stradomnie. Dobra te utraciła parafia w XVI w. na rzecz dzierżawcy Iławy Pawła Fasolta. W 1503 Balcer von Dieben sprzedał wikarówce przy parafii iławskiej pół wsi Kałduny wraz z jeziorem. Pojawiła się wtedy pierwszy raz informacja o funkcji wikarego w parafii.
Do znanych plebanów iławskich należeli niejaki Gerhard w 1350 oraz Jan z Posilge z ŻuławkiDo niedawna uważany był za autora kroniki powstałej w kręgach kapituły pomezańskiej (części obejmującej lata 1360-1404). Żył w latach ok. 1340-1405, pierwszym śladem jego działalności było właśnie probostwo w Iławie. W 1379 występował już jako oficjał pomezański, duchowny urzędnik przy biskupie, sprawujący w jego imieniu sądownictwo i niektóre inne funkcje świeckie. W tym czasie miała też powstawać wspomniana kronika., na wschód od Malborka, w 1372.