Nowy Jork Na początku 1916 roku Anita Pollitzer zaniosła kilka rysunków Georgii do Galerii 291 Alfreda Stieglitza. Ten zachwycił się nimi (miał powiedzieć Anicie, że rysunki te to „najczystsze, najsubtelniejsze, najszczersze prace, jakich już dawno nie było w 291”) i postanowił je wystawić, nawet nie prosząc autorki o zgodę. O’Keeffe wysoko ceniła opinie Stieglitza jako krytyka, ale mimo wizyty w Galerii w 1908 roku, nie poznała go. Dopiero kiedy dotarła do niej wiadomość o wystawieniu jej 10 rysunków, skontaktowała się ze Stieglitzem po raz pierwszy. W kwietniu 1917 roku miała miejsce pierwsza (?) wystawa Georgii w Galerii 291. Były to głównie akwarele z Teksasu.
Małżeństwo ze Stieglitzem Wkrótce po przyjeździe Georgii do Nowego Jorku Stieglitz zabrał ją do swego rodzinnego domu nad jeziorem George w górach Adirondack. Powracali tam wiele razy każdego lata, co zaowocowało wieloma obrazami przedstawiającymi pejzaże znad jeziora.
Stieglitz zaaranżował dla Georgii miejsce do mieszkania w pracowni swojej kuzynki i opiekował się nią podczas jej pobytu. Wkrótce zakochali się w sobie. Dla Georgii, Stieglitz opuścił żonę, Emmeline Obermeyer Stieglitz, a po rozwodzie w 1924 roku, pobrali się.