2000–2001: Debiut Mai Kuraki wydała swój pierwszy japoński singel Love, Day After Tomorrow 8 grudnia 1999 roku. Singel zadebiutował na listach Oriconna miejscu 18. W marcu 2000 roku singel znalazł się na 2 pozycji. Jej drugi singiel i trzeci singel odniosły podobne sukcesy. Stay by my side został wydany 15 marca 2000 i znalazł się na szczycie listy Oricon, a Secret of my heart, wydany 26 kwietnia 2000 znalazł się na miejscu 2. Singel Secret of my heart otrzymał certyfikat Milion przez Recording Industry Association of Japan i zdobył nagrodę Japan Gold Disc Award za „Piosenkę Roku”.
W czerwcu 2000 roku Kuraki wydała swój czwarty singel NEVER GONNA GIVE YOU UP i pierwszy album delicious way. Singel znalazł się na 2 pozycji, podczas gdy album zadebiutował na szczycie listy Oricon sprzedając się w ilości kopii pierwszego tygodnia. Album otrzymał certyfikat 3x Milion przez RIAJ i zdobył nagrodę podczas 16 rozdania Japan Gold Disc Award za „Rockowy Album Roku”.