Pierwszą główną rolę zagrał w komedii romantycznej 30 dni do ślubu (30 days, 1999).
W 2001 za rolę Harolda ‘Hala’ Dobbsa w broadwayowskim przedstawieniu Dowód (Proof) był nominowany do nagrody Tony. Za rolę Louisa Ironsona w telewizyjnej adaptacji sztuki Tony Kushnera Anioły w Ameryce (Angels in America, 2003) zdobył nominację do nagrody Złotego Globu i Emmy.
W dniu 17 września 2005 ożenił się z Lauren Greilsheimer.
Filmografia Filmy fabularne 1994: Quiz Show jako Childress 1996: Egzekutor (Eraser) jako dziennikarz 1998: Stan oblężenia (The Siege) jako Howard Kaplan 1998: Złodziejski trick (Thick as Thieves) jako weterynarz 1998: Pi jako Lenny Meyer 1999: Syn Jezusa (Jesus’ Son) jako Tom 1999: 30 dni do ślubu (30 Days) jako Jordan Trainer 2000: Requiem dla snu (Requiem for a Dream) jako dr Spencer 2000: Czekając na sen (Chasing Sleep) jako oficer Stewart 2000: Tajemniczy Joe (Joe Gould’s Secret) jako David 2002: Lawirant (Roger Dodger) jako Donovan 2002: Własne tempo – trzy portrety (Personal Velocity: Three Portraits) jako Max 2002: Ludzie, których znam (People I Know) jako Głos w radiu 2005: Facet z ogłoszenia (Must Love Dogs) jako Charlie 2005: Jak w niebie (Just Like Heaven) jako Brett Rushton 2007: Śniadanie ze Scotem (Breakfast with Scot) jako Sam 2007: Kiedyś mnie znajdziesz (Then She Found Me)